Холестерин
Холестерин, С27Н45ОН + Н2О, одноатомный спирт, весьма распространен в
животном царстве. Так, он находится в яичном желтке (Lесаnn), в печени
(Gмеlin), в печеночных (холестериновых) камнях, в крови (Воndет), в
мозгу (Gмеlin), в нервном веществе (Ваuмsтаrк), в молоке
(Sснмidт-Мulнеiм), в коровьем масле (Вомеr), в ланолине (Sснмidт), равно
как, по-видимому, во всех животных жирах. однако, далеко не в одинаковых
количествах. В растительном царстве Х., а не фитостерин, найден пока с
уверенностью только в незрелой свекле (Liррмаnn). В чистом виде Х. может
быть получен извлечением хлороформом или эфиром мыла, образующегося при
обмыливании щелочами жира, содержащего Х.; успешнее идет получение его,
если щелочное мыло в водном растворе перевести хлористым кальцием в
кальциевое мыло, высушить досуха и тогда извлекать. Из печеночных камней
Х. можно прямо извлекать горячим спиртом. Полученный этими путями Х.
окончательно очищают перекристаллизацией из горячего спирта. Х.
представляет бесцветные, блестящие таблички без вкуса и запаха,
растворяется легко в спирте (1:9), эфире, хлороформе, уксусной кислоте,
нерастворим в воде, плав. при 147,5° и кип. почти без разложения при
360°. В качестве одноатомного спирта образует эфиры с уксусной кислотой
С27Н45О.СОСН3, пл. при 114°, с бензойной - С27Н45.О.СОС8Н5, пл. при 146°
и др.; с бромом (в сероуглеродном растворе) образует двубромистый
продукт С27Н40Вr2О-бесцветные, плав. при 147° иглы. Х. вращает плоскость
поляризации влево [а]D для безводного в эфирном растворе (2:100) =
-31,12°, в хлороформном = -36,61°. Йодное число Гюбля 66-67. При
нагревании с крепкой серной кислотой или с фосфорным ангидридом
образуются изомерные углеводородыхолестерилены С27Н44; пятихлористый
фосфор переводит в хлоргидрин С27Н45СI, плавящийся при 97° и переходящий
при восстановлении в холестен С27Н48; последний способен присоединять
два атома брома. Из реакций Х. характерны следующие: 1) крепкая серная
кислота окрашивает его в густой красный цвет, в присутствии же следов
Йода - в фиолетовый, синий, зеленый и, наконец, в красный (Мескеl,
Моlsснотт); 2) при прибавлении нескольких капель крепкой серной кисл. к
раствору Х. в уксусном ангидриде жидкость окрашивается сначала в красный
цвет, переходящий затем в густой синий (Liевемапп); 3) при осторожном
выпаривании в чашечке почти досуха смеси Х. с раствором хлорного железа,
с соляной кислотой и хлороформом, охлаждении смеси и вторичном
нагревании с хлороформом, содержимое чашечки окрашивается в фиолетовый
цвет, переходящий в сине-фиолетовый и затем грязно-зеленый (Sснiff).
Изохолестерин, находящийся совместно с Х. в жире овечьей шерсти
(ланолине), кристаллизуется в иглах, плав. при 138°; в уксусном
ангидриде с серной кислотой (реакция Либермана) дает желтое окрашивание;
вращает плоск. поляризации вправо. При кипячении в уксусной кислоте с
серной кислотой или хлористым цинком переходит в Х.